De ploegleider van Saxo Bank begon zijn wielercarrière bij Lucas, Toshiba en Castorama. In 1992 ging hij naar het Italiaanse Ariostea. Daar ontmoette hij ploegleider Giancarlo Ferretti en dokters als Luigi Cecchini en Michele Ferrari. Plots werd hij vijfde in de Tour van 1993. Een jaar later rijdt hij voor het beruchte Gewiss Ballan ploeg. Dit is de succesvolle epo-ploeg van de jaren negentig die onder medisch toezicht stond van Conconi en zijn leerling Ferrari. Riis wordt in 1995 derde in de Tour en Gewiss-ploeg wint de ploegentijdrit in deze Tour. In 1996 stapt Riis over naar de T-Mobile ploeg, waar hij de Tour van 1996 op zijn naam schrijft.
Toch is hij als renner opvallenderwijs nooit zelf op doping gepakt.In 2007 bekende hij echter dat hij gedurende 1993-1998 epo had gebruikt, nadat hij al eerder ‘monsieur 60%‘ werd genoemd naar zijn (veel te ) hoge hematocietgehalte. Zijn oude verzorger Jef D’Hont (zie ook Madiot) deed later een boekje open over de doping bij T-mobile en bij Riis.
Zijn ploegleiderscarrière begon bij Jack&Jones, maar nadat deze sponsor afhaakte na dopingperikelen bij renner Mark Streel, begon Riis voor zichzelf. Sponsor CSC bleef Riis het langste trouw (2003-2008), na 2008 werd Saxo Bank de hoofdsponsor. Inmiddels is Tinkoff binnengehaald als sponsor. Ook gedurende zijn ploegleidersschap zijn er diverse dopingzaken op te merken. In 2001 werd Bo Hamburger gepakt op Epo, maar de B-staal was negatief. Ook de zaak rond Fuentes in 2004/2005 bleken onder andere Basso en Frank Schleck betrokken.
Inmiddels hebben diverse renners Riis beschuldigd van dopinggebruik onder zijn ploegleidersschap. Zo verklaarde Hamilton dat Riis renners doorverwees naar dopingarts Fuentes. Ook oud CSC-renner Jorg Jaksche kwam met eenzelfde verhaal.
Riis heeft gedurende zijn CSC-tijd samengewerkt met diverse andere (huidige) ploegleiders, die inmiddels bij andere teams aan de slag zijn. Zo zijn Kim Andersen, Lars Michaelsen en Allain Gallopin ploegleider bij RadioShack-Nissan. Zijn voormalige logistieke manager en jeugdvriend Carsten Jeppesen is overgestapt naar Sky.